La organización de la quinta edición de la Copa UNCAF de las naciones es confiada a Costa Rica, seis años después de la primera edición de la competición, todos partidos del torneo que se celebran en el antro de "la Tacita de Plata", el estadio Nacional de San José.
Seis selecciones nacionales de América central participan en la Copa UNCAF 1999, repartidas en dos grupos, los dos primeros equipos de cada grupo siendo cualificados para la segunda vuelta en un grupo único. Los tres mejores equipos del torneo se cualifican para la Copa de Oro de la CONCACAF 2000.
El 17 de marzo de 1999, la quinta Copa UNCAF de las naciones comienza.
En el grupo A, se opone al campeón en título Costarricense a Honduras y Belice. Los Hondureños se presentan a revanchistas a empiezan del torneo, y quieren olvidar su curso de pesadilla de [comp_annee:11*1997]la última Copa UNCAF. Belice, para su segunda participación, espera por fin colgar una primera victoria en esta competición. Y es ante Los Ticos que se enfrenta a los Beliceños en el primer partido. Y los principios son duros. 7-0, los Costarricenses no bromean sobre su suelo, y después de la apertura del resultado al segundo minutos del goleador Paulo Wanchope, los Jaguares sufren los asaltos incesantes de Costa Rica, con, en particular, uno duplicado de Rolando Fonseca y el delantero de Ajax Amsterdam Froylán Ledezma. En “la Tacita de Plata”, Costa Rica está listo para su competición, el estadio está en delirio.
Dos días más tarde, Honduras entra en escena, siempre ante Belice. Y la H quiere también señalar los espíritus, inflige uno singlando 5-1 a los pobres Beliceños, muy feliz de salvar el honor a 57ème gracias a Wílmer García.
El 21 de marzo, la confrontación entre Honduras y Costa Rica se anuncia exuberante. Dos años antes, los Costarricenses daban a una lección a los Hondureños pegándolos 4-0, y, a domicilio, a todos los hinchas de Los Ticos se imaginan muy bien un bis repetita. Cuando Carlos Pavón abre el resultado a la 14’ minuta para la H, la incertidumbre crece en las tribunas, y Honduras afecta un gran golpe dominando al campeón en título (resultado final 1-0). Los dos antiguos vencedores de la competición se califican para la segunda vuelta, y se encontrarán próximamente para la venganza.
En el grupo B, Guatemala, outsider de la competición, debe hacer frente a el Salvador y Nicaragua.
En el primer partido, el Guatemalteco Guillermo Ramirez toma un cartón rojo a la 36’ minuta y deja a sus socios a 10. Es la oportunidad de Nicaragua de adquirir una primera victoria en esta competición para su segunda participación. Pero los hombres de Benjamín Monterroso tienen del corazón, y Jorge Rodas abre el resultado a la 51’ para la Bicolor. El más duro se hace, es necesario tenerse, y Guatemala tiene su victoria al golpe de silbido final (1-0).
Dos días más tarde ante el Salvador, Guatemala no quiere repetir los mismos errores, pero Magdonio Corrales, de la cumbre de sus 20 años, señala un objetivo para la Selecta a la 21’ minuta. La Bicolor no duda mucho tiempo, y Carlos Ruiz vuelve a poner a los dos equipos a igualdad seis minutos más tarde. Una Guatemala a reacción en este torneo. Más nada pasa, si no es una nueva expulsión de la parte del guatemalteco (German Ruano, 51’).
En el último partido del grupo, el joven delantero del Municipal Limeno Magdonio Corrales afecta de nuevo a la 34’, y da la victoria a El Salvador ante Nicaragua.
Guatemala y el Salvador terminan en cabeza del grupo y se califican para la segunda vuelta de la competición.
El 24 de marzo, Costa Rica abre las hostilidades de la segunda fase del torneo contra Guatemala, y Rolando Fonseca libera los suyos a la 34’. Resultado final 1-0, los Ticos no liberan nada, respaldados por un pueblo orgulloso y fiel. En el otro partido del día, Honduras domina El Salvador 3-1, Milton Omar Núñez firmando uno duplicado durante esta parte.
Dos días más tarde, el medio de terreno guatemalteco Freddy García da la victoria al suyo ante Nicaragua a la 55’, y Guatemala puede siempre esperar ganar la Copa UNCAF este año. Tanto más que en el otro partido, es la venganza de la primer vuelta, Costa Rica contra Honduras. El ambiente es eléctrico, y cuando a la 10’ minuta a Reynaldo Clavasquín marca sobre penalti para la H, los hinchas costarricenses empujan a su equipo en un estadio en fusión. 36’ minuta, Rolando Fonseca, siempre, marca su cuarto gol en el torneo y le permite a los Ticos corresponder al resultado. Un empate no arregla nadie, y Carlos Pavón enfría toda el estadio dando la ventaja a los Hondureños a la 75’. ¡Trueno al Estadio Nacional de San José! Los espíritus se recalientan, se expulsa a Reynaldo Clavasquín a la 82’ minuta, pero el resultado no se mueve, y la H domina los Ticos una segunda vez en esta Copa UNCAF (resultado final 2-1).
El 28 de marzo, los dos últimos partidos del torneo van por fin a determinar que ganará la competición.
Con una victoria y una derrota, Costa Rica debe absolutamente ganar contra el Salvador para hay. Y los Ticos no dudan, Steven Bryce abriendo el resultado a la 13’ minuta, antes de que Rándall Row duplique la marca exactamente antes del trabajo a media jornada (42’). El público es feliz, y a la vuelta de los vestuarios, Rolando Fonseca sobrecarga el resultado (46’) con su quinta realización del torneo, sellando definitivamente la salida del partido. A la 53’, el partidario salvadoreño Merino comete el irreparable en la área, recibiendo un cartón rojo, y a Paulo Wanchope transforma el penalti para una victoria final 4-0. Costa Rica se ocupa su diferencia de goles, y reanuda la cabeza del grupo a la espera del partido crucial entre Guatemala y Honduras.
Para los Hondureños, un empate basta para adquirir una tercera Copa UNCAF, pero la Bicolor cree siempre en sus oportunidades de victoria, y Julio Rodas muestra la vía a sus socios a partir de la 8’ minuta. El partido se lanza, Honduras empuja para corresponder al resultado, pero Martín Machón empeora el resultado en todo final de partido (89’), y Guatemala triunfa sobre el resultado de 2-0.
Final del torneo, Costa Rica, Honduras y Guatemala poseen todos 6 puntos con dos victorias, pero la Copa UNCAF 1999 permanece a Costa Rica, los Ticos terminando primero del torneo gracias a una mejor diferencia de goles.
Con 5 goles señalados, el delantero del Comunicaciones Rolando Fonseca termina a mejor goleador de la competición, y, a 24 años, salpicó el torneo de toda su clase.
Respectivamente segundo y tercero de la Copa UNCAF de las naciones 1999, Guatemala y Honduras se califican con Costa Rica para participar en la Copa de Oro de la CONCACAF 2000.
El Salvador, último del grupo, debe pasar por calificaciones contra el Canadá, Haití y Cuba para participar en la Copa de Oro de la CONCACAF 2000.